A Carlsberg Cup foi estreada há duas épocas e o seu historial ainda não se perde no tempo. Uma boa e uma péssima participação resumem as duas presenças do Portimonense.Na primeira edição (2007/2008) o Portimonense ficou a um pequeno passo da fase de grupos que iria determinar os finalistas.
Afastou o Rio Ave (1-0), Naval (0-0 e 4-3 nos penalties), Belenenses (1-1 e 4-3 nos penalties) e só foi parado frente ao Beira Mar. A vitória por 1-0 em casa não nos resguardou o suficiente para a viagem a Aveiro onde uma derrota por 3-1 deitou tudo a perder. Um jogo em que o Portimonense até entrou a ganhar e teve tudo para seguir em frente... (ficha do jogo abaixo).
Clicar para ampliarNa temporada passada o Portimonense foi prematuramente eliminado pelo Gil Vicente, logo na 1ª fase. No primeiro jogo, em Portimão, a derrota por 0-2 não nos deixou muitas esperanças para a segunda mão, em Barcelos. Nova derrota por 1-2 empurrou o Portimonense para fora da competição... ainda o mês de Agosto mal tinha começado.
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