O Portimonense entrou com o pé direito na edição 2009/10 da Liga de Honra ao vencer o Estoril, por 3-1, em pleno Estádio António Coimbra da Mota. Num encontro que valeu essencialmente pela segunda parte, o resultado ajusta-se pelo que fez o Portimonense após o intervalo, mostrando maior maturidade do que os canarinhos. O Estoril, com o jovem craque brasileiro Lulinha no onze (acabou substituído aos 68'), entrou melhor no jogo, aproximando-se várias vezes da baliza contrária, mas, rapidamente, o conjunto algarvio equilibrou a partida, ameaçando em várias ocasiões a baliza dos estorilistas.
Aos 11 minutos, num livre indireto, o capitão dos algarvios Ricardo Pessoa fez a bola passar muito perto do poste esquerdo da baliza de Leão, que logo a seguir fez boa defesa a remate de Aragoney. O Portimonense voltou a criar perigo aos 15 minutos, quando o médio Adriano colocou Leão à prova, após pontapé de canto ensaiado, na última ocasião a merecer destaque no primeiro tempo.
No regresso dos balneários, pertenceu ao Estoril a primeira ocasião, aos 54 minutos, com Alê a agarrar à segunda um remate traiçoeiro de Lulinha, mas os algarvios responderam com um remate de Diogo a rasar o poste da baliza de Leão. Aos 62 minutos, o Portimonense adiantou-se no marcador com um golo de Jorge Monteiro, mas a vantagem não demorou muito, porque, dois minutos depois, o brasileiro Calé fez o empate para a equipa da Linha.
Após o empate, a formação de Portimão voltou a pressionar e, aos 74 minutos, após um canto no lado esquerdo, o defesa Balú apareceu na pequena área a cabecear para o 2-1. Até o final, o Estoril ainda ameaçou o empate, mas voltou a ser o Portimonense a dilatar o marcador ao cair do pano, com um excelente golo de Pires.
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