Os primeiros duelos foram na 1ª divisão, entre duas das equipas mais opostas do continente, neste escalão; estas duas equipas estavam nos momentos dourados da sua história, com os algarvios a decresceram ao longos dessas épocas e o transmontanos na sua máxima força.
Em 1990, o Portimonense desceria à 2ª divisão e os confrontos passaram a ser na divisão de Honra.
Os transmontanos têm ligeira vantagem com 8-5.
Em Portimão disputaram-se 13 jogos, com 7 vitórias do Portimonense, 2 empates e 4 vitórias do Chaves.
Via História do Futebol em Portugal
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